Nacido el 14 de marzo de 2017, Pyledriver (GB) es un cincoañero hijo de Harbour Watch (IRE) en La Pyle (FR) por Le Havre (IRE) criado por sus propietarios Knox & Wells Ltd. & R W Devlin. Compitió en cuatro carreras como dosañero ganando en dos de ellas en el Hipódromo de Salisbury y Haydock en su natal Gran Bretaña. Entrenado por William Muir y Chris Grassick, Pyledriver entró en escena como tresañero con un segundo en el Classic Trial (GIII) en la pista sintética de Kempton Park. Su primer clásico importante fué en Ascot en el King Edward Stakes (GII) en grama a 2,400 metros.
No tuvo suerte en el Epsom Derby pero volvió al círculo de ganadores de inmediato en el Great Voltigeur Stakes (GII) en York. Fue tercero de Galileo Chrome (IRE) en el English St. Leger (GI) en Doncaster y terminó séptimo en el Champion Stakes (GI) de 2020 para concluir su campaña tresañera.
A sus cuatro años ganó el Coronation Cup (GI), su primer clásico de grado uno con la conducción de Martin Dwyer. Obtuvo su primer triunfo en pista sintética en su próxima salida en el Churchill Stakes el Lingfield Park.
La última salida del año 2021 para Pyledriver fue el Hong Kong Vase (GI) en Sha Tin donde terminó segundo del doble campeón japonés Glory Vase (JPN). Con seis triunfos de catorce presentaciones, Pyledriver comenzará su ambiciosa campaña como cincoañero en el Saudi Cup en Arabia Saudita para luego moverse a los Emiratos Arabes y formar parte del Carnaval de Dubai.