Bob Baffert, actual entrenador de Country Grammer (USA), lo tendrá listo para el Saudi Cup, la carrera más lucrativa en el mundo con un premio de 20 millones de dolares. El cincoañero es un hijo de Tonalist (USA) en Arabian Song (USA) por Forestry (USA) criado en Kentucky por Scott y Debbie Pierce. Debutó en la grama de Belmont como dosañero terminando cuarto. En su segunda carrera y su inauguración en pista de arena obtuvo el triunfo en Aqueduct.
Arribó en la quinta posición en Gulfstream Park en el Fountain of Youth (GII) y fue vencedor en el Peter Pan (GIII) en Saratoga acumulando puntos importantes de cara al Kentucky Derby de 2020. Luego de un quinto en el Travers Stakes, estuvo fuera de competencia por un poco más de ocho meses.
A sus cuatro años, tuvo su reaparecida en Santa Anita Park con un segundo en el Californian Stakes (GII) siendo derrotado por el brasileiro Royal Ship (BRZ). Un mes después Country Grammer, le devolvió el favor en el Hollywood Gold Cup (GI) para su primer clásico de grado uno.
Una lesión en el tobillo frontal derecho puso a Country Grammer fuera de competencia en el resto del 2021. El ganador de tres de sus ocho salidas se encuentra trabajando en Santa Anita de cara a su participación en el Saudi Cup. Baffert descartó inscribirlo en el San Pasqual Stakes de cara a la invitación formal para participar en el magno evento.