La pareja de Todd Pletcher y John Velázquez por fin ganaron un Kentucky Derby juntos. Always Dreaming (USA) obtuvo su tercer triunfo consecutivo para llevarse la carrera de las rosas cerrando como favorito. El ganador del Florida Derby lució sólido toda la vuelta, acomodado segundo entrando en la recta opuesta mientras que paulatinamente Velázquez lo sacaba del riel. En la mitad del recorrido, Always Dreaming comenzaba a mejorar su paso y en el punto de los seis furlongs, tomaba el comando de las acciones. Exijido por su jinete en terreno derecho, el «soñador» se despegó con autoridad para despegar dos y tres cuartos cuerpos sobre Lookin at Lee (USA) que avanzó para el segundo. El tiempo final de los 2,000 metros fue de 2:03.59 sobre la pista lodosa de Churchill Downs.