Mont Clare (JAM) en el año 1924 se convirtió en el primer triple coronado de Jamaica. Le siguen Saraband (JAM) en el 1926, By Jove (JAM) en el 1930, la yegua Money Moon (JAM) en el 1937, George Metaxa (JAM) en 1939 y Mark Twain (JAM) en 1950. Luego de estos primeros seis triple coronados en la isla, la competencia se movió al Hipódromo Caymanas Park.
Exotic Traveler (USA) es el padrote que a dado más triple coronados en Caymanas Park con dos (Milligram y Simply Magic). El entrenador Philip Feanny a ensillado un total de cinco triple coronados en Jamaica para ser el líder en la estadística. El jinete Winston Griffiths es el jinete con más victorias a bordo de triple coronados en Caymanas Park con seis. Tres yeguas han sido triple coronadas de los doce purasangres que lo han logrado en Caymanas Park.
7. Royal Dad (JAM) – 1981
- Ganó la triple corona de manera invicta. Obtuvo una racha de once victorias consecutivas.
- Participó en el Clásico del Caribe de 1981 arribando en el quinto lugar.
8. Monday Morning (JAM) – 1987
- Caballo del Año en el mismo año que se triple coronó. Ganó la triple corona bajo el entrenamiento de Stanley Findlay en el Guineas y Enos Brown las restantes dos.
- Tenía programado participar en el Clásico del Caribe de 1987 pero no hizo el viaje ya que el otro representante jamaiquino se enfermó días antes del vuelo.
9. Liu Chie Poo (JAM) – 1988
- Ganador de cinco carreras en Caymanas Park.
- Caballo del Año, también ganó el Ambassador Trophy y el Abbie Grannum Memorial Cup.
10. The Viceroy (JAM) – 1989
- Primer jamaiquino en ganar el 2000 Guineas, Jamaica Derby, Jamaica St. Leger y el Superstakes en el mismo año.
- Ganador en tres ocasiones del Superstakes y el Shell Silverplate cuatro veces. Ganó 22 carreras y múltiples clásicos en su campaña.
11. Milligram (JAM) – 1992
- Ganador de nueve carreras de forma consecutiva.
- Campeón a sus dos y tres años.
12. War Zone (JAM) – 1996
- Ganador de doce carreras de forma consecutiva.
- Campeón a sus dos y tres años.
13. I’m Satisfied (JAM) – 2000
- Dos veces Campeón Sprinter en Jamaica y Dos veces Caballo del Año.
- Ganador de 25 carreras en Caymans Park.
14. Simply Magic (JAM) – 2002
- Primera yegua en triple coronarse en Caymanas Park y la segunda en Jamaica detrás de Money Moon (JAM).
- Campeona a sus dos y tres años.
15. Alsafra (JAM) – 2008
- Segunda yegua en ganar la triple corona jamaiquina en Caymanas Park.
- Octava en el Clásico del Caribe de 2008.
16. Mark My Word (JAM) – 2010
- Ganó 16 de 25 carreras con ganancias cercanas a $185,000US dolares.
- Obtuvo la victoria en el Superstakes en tres ocasiones.
17. She’s a Maneater (JAM) – 2017
- Líder absoluta en dinero ganado en la historia de Jamaica con premios cercanos a los $350,000US dolares.
- Ganadora del Superstakes en tres ocasiones. Obtuvo 25 triunfos de 31 participaciones oficiales.
18. Supreme Soul (JAM) – 2019
- Participó en el Clásico del Caribe 2019 terminando en la octava posición.
- Racha de ocho victorias consecutivas en Caymanas Park.