Win Win Win (USA) fué nacido y criado en el estado de la Florida. Su padre es el japonés Hat Trick (JPN) que es a su vez hijo de Sunday Silence (USA), ganador del Kentucky Derby de 1989. Tiene mucho de su abuelo paterno desde su color hasta su alzada. Ganó sus primeras dos carreras en Laurel Park con el jinete Julian Pimentel. El entrenado por Michael Trombetta perdió su calidad de invicto en el Heft Stakes a finales del pasado año. En su primera carrera como tresañero en Tampa Bay Downs nuevamente con Pimentel, estableció nueva marca de pista para los 1,400 metros con 1:20.89 ganando por siete cuerpos y un cuarto. Incursiona en la ruta al Kentucky Derby en el Tampa Bay Derby bajo los controles de Irad Ortíz.
Séptimo temprano en la carrera, realiza su movida entrando en quinto carril en la recta final para alcanzar el tercero a dos cuerpos y medio del ganador Tacitus (USA). Es enviado a Keeneland para participar en el Blue Grass Stakes. Nuevamente comenzó algo lento al darse la salida en el recorrido de 1,800 metros ganándose solamente a un caballo. Paulatinamente comienza a pasarle a varios competidores y pierde su momentum cuando comenzaban a terminar la curva final. No empece a esto, Win Win Win pudo alcanzar el segundo lugar para darle los puntos necesarios para una gatera en Churchill Downs. Tres primeros, dos segundos y un tercero para el atlético Win Win Win que regresa con Julian Pimentel para su prueba de fuego.