El 26 de junio de 1966, luego de muchos años desde la idea inicial, se pudo concretar el Clásico del Caribe, evento que reuniría los mejores pura sangres tresañeros de la región del Caribe. Han transcurrido 57 años y con el pasar de los años, varios clásicos se han ido añadiendo al evento principal en diferentes distancias y llamados complementando la carrera principal y formando la Serie Hípica del Caribe. El conjunto de clásicos en donde se mide la crianza y el hipismo caribeño a creado lazos de unidad através de la región y a su vez elevado la sana competitividad entre países.

Un total de once paises han formado parte de la Serie Hípica del Caribe. Venezuela lidera todos los paises en victorias de la Serie Hípica del Caribe con 49. Panamá se encuentra en el segundo lugar con 40 y lidera las victorias en el Clásico del Caribe con 15. Puerto Rico y México están empatados en el tercer lugar con 30.

República Dominicana y Colombia tienen 2 triunfos incluyendo un Clásico del Caribe cada uno. Ecuador y Jamaica cuentan con un triunfo en la Copa Confraternidad. Trinidad & Tobago a enviado 19 pura sangres y no tienen victoria. Guatemala a enviado a 8 competidores sin saborear el triunfo y Costa Rica solo vió acción con un ejemplar en el Clásico del Caribe de 1997 sin ganarlo.