Con un total de 155 puntos, Sierra Leone (USA) termina en el primer lugar en la puntuación al Kentucky Derby 150. El prometedor potro costó $2,300,000US dolares en la subasta de Fasig-Tipton de Saratoga en el 2022. Es un hijo de Gun Runner (USA) en Heavenly Love (USA) por Malibu Moon (USA). Sierra Leone debuta exitosamente el 4 de noviembre en un Maiden Special Weight en Aqueduct. Marca tiempo de 1:36.94 para los 1,600 metros. Un mes mas tarde, compite en el Remsen Stakes (G2) enfrent[andose al favorito en banca ese día Dornoch (USA). Sierra Leone estuvo último a más de doce cuerpos del grupo completados los primeros ochoscientos metros de carrera. Comienza su atropellada que lo lleva al séptimo lugar entrando en la recta final. Pasa a dominar la carrera pero cuando parecía que se despegaba, Dornoch volvió a insistir pegado al riel y lo sorprende en la misma sentencia.

Reaparece a sus tres años en el Risen Star Stakes (G2) el 17 de febrero en Fair Grounds. Primera vez montado por Tyler Gaffalione, el entrenado por Chad Brown volvió a remontar desde el fondo del grupo para llevarse una importande victoria en calidad de favorito. Dejó tiempo de 1:52.13 para los 1,800 metros en la pesada pista ese día. Su más reciente compromiso en ruta a la carrera de las rosas lo fue el Toyota Blue Grass Stakes (G2). Nuevamente el favorito de la carrera, Sierra Leone cerró con fuerza para pasar a dominar en los metros finales dejando 1:50.08 para los 1,800 metros en Keeneland.

Sierra Leone trabajó 800 en 48.80 en Keeneland el 20 de abril. Se espera que sea uno de los favoritos en el Kentucky Derby el próximo 4 de mayo. Es ganador de tres carreras en cuatro apariciones con premios de $918,000US dólares.