En la ruta al Kentucky Derby, lo importante es clasificar. Lone Sailor (USA) yá cuenta con eso. Con 42 puntos, fué lo suficiente como para soñar en grande. Quinto en su debut como dosañero el 12 de agosto en Saratoga, Lone Sailor rompió el maiden con una sorprendente victoria por once cuerpos en una pista completamente lodosa que originalmente estaba pautada en la grama. Eso lo sabía su preparador Tom Amoss y la salió la jugada. Luego de eso, el potro que costó $120,000 dolares fué tercero en el Clairborne Breeders’ Futurity y segundo en el Street Sense. Culmina su campaña como dosañero con un quinto en el Kentucky Jockey Club en Churchill Downs.
Su ruta al Kentucky Derby no rindió frutos en el LeComte (GIII) donde fué vencido llegando noveno a 12 cuerpos de Instilled Regard (USA). En su preparatoria al Louisiana Derby en Fair Grounds, termina segundo.
El potro propiedad de GMB Racing, perteneció a Tom Benson que también fué dueño de los Saints de New Orleans en la NFL y de los Pelicans en la NBA. Tom murió el 15 de marzo, nueve días antes del Louisiana Derby. La viuda de Tom, Gayle Benson, tomó control del establo y de Lone Sailor. A razón de 9-1, Lone Sailor con el jinete James Graham se puso contendor en los metros finales perdiendo a solo el pezcuezo de Noble Indy (USA). Lone Sailor con ese segundo lugar, se dirije a Churchill Downs en busca de ganar las rosas para su dueño que de seguro estará vitoreándolo donde quiera que esté.