Free Drop Billy (USA) nació el sábado 2 de mayo de 2015. Ese mismo día American Pharoah ganó el Kentucky Derby, su primer peldaño para triple coronarse ese mismo año. Tres años más tarde, el hijo de Union Rags (USA) tiene su turno. El potro costó $200,000 dolares en la subasta de Keeneland. Bajo los colores del Albaugh Family Stables y el entrenamiento de Dale Romans, debutó en Churchill Downs el 15 de junio de 2017 con una victoria a 1,100 metros luego de una salida accidentada. Un mes después, terminó segundo de Firenze Fire (USA) en el Sanford (GIII) perdiendo solo a un cuerpo. Luego de volver a llegar tarde y perder por solo el pezcuezo en el Hopeful (GI) en Saratoga, se las arregló para ganar el Breeders’ Futuriy (GI) en Keeneland. Tuvo un desastrozo Breeders’ Cup Juvenile en noviembre en Del Mar llegando noveno a casi 30 cuerpos del ganador.
Como tresañero, tuvo tres oportunidades para acumular puntos rumbo a la carrera de las rosas. En el Holy Bull (GII) fue el segundo mejor detrás de Audible (USA) a distancia de 1,700 metros. Viaja a Aqueduct en calidad de favorito para correr el Gotham (GIII). Fué nuevamente golpeado a la salida y pudo reponerse para realizar su conocida remontada para llegar tercero a seis cuerpos de Enticed (USA).
En su última carrera preparatoria al Derby, viajó a Keeneland para el Blue Grass Stakes (GII). Comenzó a remontar desde la posición número 12 por fuera del grupo colocándose en buen lugar para decidir la carrera. En los metros finales, fué entorpecido malamente por Sporting Chance (USA) llegando en el cuarto lugar. Posteriormente fué subido via descalificación al tercer puesto. Free Drop Billy acumuló 44 puntos, buenos para un puesto de los 20 que estarán en Churchill Downs.