Siendo uno de las posibles entradas de Bill Mott en el Kentucky Derby, Country House (USA) de alguna manera pertenece a los veinte finalistas. Criado en Kentucky por su propio dueño Joseph Shields, este hijo de Lookin At Lucky debutó en Belmont Park el 6 de octubre en un Maiden Special Weight sin ser factor alguno. Regresó a competencia en diciembre de 2018 con un segundo puesto en recorrido de 1,600 metros. Salió de perdedores en su primera carrera como tresañero en Gulfstream Park en enero de este año. Tras una pésima salida, le dió la vuelta a sus contrincantes para ganar con tiempo de 1:44.99 la 1m 1/16.
Entró a la ruta camino a la carrera de las rosas con un segundo en el Risen Star Stakes (GII) en Fair Grounds donde se vió todavía inmaduro buscando el riel en los metros finales. En el Louisiana Derby (GII) comenzó su movida pero tuvo que correr en el quinto carril toda la vuelta, quedándose flotando pero llegando cuarto. Finalmente en el Arkansas Derby (GI), en pista fangosa, nuevamente tuvo que realizar su ataque bien abierto en la curva para terminar en un distante tercero de Omaha Beach (USA) e Improbable (USA). Esos esfuerzos en la ruta al Derby lo colocan con 50 puntos en Churchill Downs. Su record pistero se encuentra en seis salidas con un primero, dos segundos y un tercero.