Sir Winston (USA) alcanzó su primer clásico de grado en el Belmont Stakes con una importante movida de su jinete Joel Rosario cuando doblaban para la extensa recta de Belmont Park. A razón de 10-1, Sir Winston había tenido figuraciones en su ruta al Kentucky Derby que no fueron suficientes para hacer cupo en una gatera en Churchill pero un segundo lugar en el Peter Pan Stakes lo puso como contendiente en la tercera y última pata de la triple corona estadounidense. Joevia (USA) lideró el pelotón la mayor parte de los 2,400 metros y valientemente siguió hechando todo lo que le quedaba pero no pudo resistir el ataque de Sir Winston mientras que el favorito Tacitus (USA) hizo su movida consistente de él para poder alcanzar el segundo. War of Will (USA), ganador del Preakness Stakes quedó rezagado en un noveno lugar.
Para Sir Winston fué su tercer triunfo en diez presentaciones. Lo presentó Mark Casse, mismo entrenador que War of Will, para Tracy Farmer. Es un hijo de Awesome Again en La Gran Bailadora (USA por Afleet Alex (USA).